迦勒特一家人的旅程開始於2015年8月，在那之前，迦勒特於就讀大學期間研發的一款叫Scan的APP，因為非常受到年輕人歡迎，3年後幸運的被社群媒體Snapchat看中，以5400萬美金（折合新台幣約15億）的價格收購。

才25歲就賺到一般人一輩子都賺不到的財富，迦勒特成為眾人欽羨的大富翁，而且他當時已經有個可愛的2歲女兒，以及1名溫柔美麗的太太潔西卡（Jessica Gee），儼然就是大眾眼中的「人生勝利組」。不過，迦勒特和妻子沒有想再創事業巔峰，也不打算移居繁華的大城市，反而決定賣掉所有東西，如房子、家具等等，一起離開家鄉環遊世界，還創建了專門的Instagram和YouTube頻道，記錄旅程的點點滴滴。

迦勒特坦言，重新調整生活步伐並變賣所有，不是個容易的決定，但他們決定抓住機會，書寫屬於自己的歷史。從2015年到2018年，他們走訪了65個不同的國家，踏上了澳洲、紐西蘭、泰國、峇里島、印尼、英國、東加王國、斐濟…。雖然家財萬貫，但為了秉持初衷，他們沒有選擇昂貴奢華的方式，反而常在凌晨強忍睏意起身，搭乘廉價航空，吃著一般背包客會吃的平價食物，收購案所得的鉅款只是存著，並沒有動用，一家人都沒有太多物慾，只想用拍賣其他家當所得的錢，儘可能的體驗人生。

旅途中，迦勒特夫妻陸續迎來第2及第3個小孩，與孩子們有了各種新奇美好的體驗，在大洋洲海域和座頭鯨一起戲水、在美麗的異國花園當起園丁，在太平洋島國的原始海灘上自由奔跑，甚至於發展中國家的孤兒院當義工，盡情將汗水和歡笑，揮灑在所到的每個地方。

除了玩樂，迦勒特和太太，不時也都會幫助其他有需要的人，對他們來說，把錢用在慈善上，遠比自己奢侈揮霍掉更有價值，享受健康、家庭美滿、與他人分享，才是成功這2字的真諦。

經過多年漂泊，迦勒特一家最後在夏威夷一處小海灘，翻修了一棟普通的小平房後落腳，這座小屋是他們與社區連結、建立親密社群網絡的根據地，但絕對不意味著他們的旅途已就此打住。

對迦勒特而言，足球隊隊長、人生勝利組、公司執行長等等，都不是最有價值的頭銜，他最引以為傲的，就是能成為3個寶貝孩子-桃樂絲（Dorothy）、馬尼拉（Manilla）和佳利漢（Calihan）的父親，每天他們都為自己當初勇於走出舒適圈、走出社會規範，跟隨自己內心的聲音行動而感激，也將繼續抱持謙卑的心，樂觀探索世界。